Čikaga dar vadinama Plačių pečių miestu. Tai reiškia, kad miestas yra lopšys dangoraižių, kurie simbolizuoja ne tik tvirtumą ir aukštai iškeltą galvą, bet ir gudrumą bei klastą. Didžiausią šlovę miestas turėjo tarpukariu.

Didžiosios depresijos ir sauso įstatymo metais Čikaga garsėjo kaip mafijos ir banditų miestas. Garsiausio JAV mafiozo Al Capone gauja praktiškai valdė miestą.

Visada dirbančio miesto pavadinimą Čikaga užsitarnavo ją valdant merui Richardui M.Daley. Jis ir jo tėvas miestui vadovavo kelis dešimtmečius ir buvo vadinami diktatoriais, tačiau tuomet Čikaga klestėjo.

Atsiradus internetui ir gamybai vis labiau keliantis į Aziją, meras iš pramonės milžino sėkmingai miestą transformavo į finansų gigantą. Kaimynai didmiesčiai Detroitas ar Klivlandas to padaryti nesugebėjo ir smuko. Dabar Čikaga yra svarbi žaidėja pasaulio akcijų biržoje.